Каргополь (в старинных актах Карго поле) впервые упоминается в 1447, когда здесь нашёл убежище Дмитрий Шемяка, спасаясь от преследований великого князя Василия Тёмного. Нет сомнения, что Каргополь основан гораздо ранее XV века: берега реки Онеги, одного из путей в Поморье, были заняты новгородскими колонистами уже в XII веке, а в XIV веке появились монастыри в Каргопольском крае. С подчинением Новгородской земли в 1478 году Московскому княжеству земли по реке Онеге, до моря, составили Каргопольский уезд, под управлением московского наместника. В XVI веке Каргополь был значительным торговым городом. Когда Иоанном Грозным Каргополь был отнесён к опричнине, в нём было 476 дворов одних тяглых людей. В 1608 г. был сослан в Каргополь Болотников, ослеплён и утоплен. В 1612 Каргополь отбил приступы «польских и литовских людей и русских воров», а в 1614 выдержал продолжительную осаду казацких шаек. В 1703 Каргополь причислен к Олонецкой верфи, в 1708 — к Ингерманландской губернии, в 1776 — назначен уездным городом Олонецкой провинции Новгородского наместничества, в 1784 — уездным городом Олонецкого наместничества, а с 1801 состоит уездным городом Олонецкой губерния.